Univerzita

V roce 1996 nastoupil Hamilton na univerzitu v Connecticutu. Ve druhé sezóně byl jmenován do Consensus second team All-American a Big East Player of the Year. V poslední sezóně se jim podařilo postoupit až do Final Four NCAA, když cestou porazili Texas-San Antonio 91:66, dále New Mexico 78:56, Iowu 78:68 a v nejlepší šestnáctce Gonzagu 67:62 a postoupili do Final Four NCAA. V semifinále si poradili s Ohio State 64:58 (Hamilton zaznamenal 24 bodů). Ve finále narazili na Duke a vyhráli 77:74 - Hamilton si připsal 27 bodů a byl vyhlášen NCAA Final Four Most Outstanding Player, Consensus first team All-American a znovu Big East Player of the Year. Po této sezóně Rip oznámil, že vstupuje do NBA draftu.

Washington Wizards (1999-2002)

Hamilton byl vybrán jako sedmý v celkovém pořadí. V první sezóně si připisoval 9 bodu, 1,8 doskoku a 1,5 asistence. Bohužel nebyl vybrán do žádného týmu nováčků. Wizards nepostoupili do playoff, když skončili s bilancí 29-53.

V následujícím ročníku 2000-2001 nastoupil do 78 zápasů, z toho ve 42 jich nastoupil v základní sestavě. Připisoval si průměrně 18,1 bodu, 3,1 doskoku a 2,9 asistence, což bylo oproti minulé sezoně velké zlepšení. Avšak Wizards do playoff znovu neprobojovali.

V sezóně 2001-2002 se k Wizards připojil Michael Jordan, ve snaze pošoupnout tým do playoff. Nicméně Hamilton pokračoval ve skvělých výkonech, když si připisoval 20 bodů, 3,4 doskoku a 2,7 asistence za 35 minut. Hamilton s Jordanem dokázali zlepšit bilanci Čarodějů, avšak na playoff to opět nestačilo.