Začátky v NBA

O Drexlera byl v NBA veliký zájem, proto nedokončil studium a v roce 1983 se odstěhoval do Portlandu. Reference z univerzity měl velmi pěkné – 14,4 bodu při úspěšnosti 53,8%, 9,9 doskoku a 3,2 asistence na zápas. Byl draftován v prvním kole a to právě Portlandem.

Portland Trail Blazers (1983-1995)

V Portlandu strávil Drexler dohromady 11 a půl sezóny. Za tu dobu se Trail Blazers dvakrát dostali do finále. Poprvé v roce 1990 - Portland prohrál s Detroitem 1:4. Podruhé v roce 1992 Portland opět nedosáhl na titul, podlehl Chicagu v čele s Michaelem Jordanem (2:4). Jordan Drexlera "porazil" ještě ten samý rok v souboji o ocenění MVP, Drexler skončil v hlasování druhý. Prohrou s Chicagem začíná konec zlaté éry Portlandu, naděje na titul byly čím dál tím vzdálenější. Navíc se Drexlerovi blížil termín vypršení smlouvy, proto značně usiloval o odchod z Portlandu. 14. 2. 1995 byl nakonec vyměněn do Houstonu za Otise Thorpeho. Odcházel jako absolutní rekordman Trail Blazers s 867 odehranými zápasy, 29 526 odehranými minutami, 18 040 body a 5 339 doskoky.

O svém odchodu se vyjádřil slovy: "Vracím se domů a už se strašně těším. V Portlandu jsem pomalu chřadnul, zde nacházím opět novou motivaci a chuť do hry. Rockets jsou šampioni a udělám vše, co je v mých silách, abych se s nimi titulu konečně dočkal i já."

Houston Rockets (1995-1998)

Drexler se zde setkal se svým dlouholetým přítelem Hakeemem Olajuwonem. Společně dovedli v roce 1995 Houston z 6. místa v konferenci až k titulu. Po finále proti Orlandu (4:0) se mohl Drexler pyšnit statistikami 23,7 body, 9,7 doskoky nebo 6,3 asistencemi na zápas a samozřejmě také mistrovským prstenem. V této sezóně měl při zápase v play off proti Phoenixu konflikt s rozhodčím Jakem O’Donnelem, který Drexlera ze zápasu vykázal. Ukázalo se, že se tak stalo kvůli soukromým problémům mezi rozhodčím a Drexlerem. Také to byl poslední zápas, který O’Donnel pískal.

Kvůli psychické únavě z hektického kolotoče NBA a jistě také kvůli tomu, že tým Houston Rockets zestárl, byla sezona 1997-98 Drexlerovou poslední.