Detroit Pistons (2002-2011)

Dne 11. září 2002 se Wizards rozhodli Hamiltona společně s Bobbym Simmonsem a Hubertem Davisem vytrejdovat do Detroitu za Jerryho Stackhouse, Briana Cardinala a Ratko Vardu.

Ve své první sezóně za Pistons odehrál všech 82 zápasů a všechny v základní sestavě s průměry 19,7 bodu, 3,9 doskoku a 3,5 asistence. Hamilton se poprvé ve své kariéře podíval do playoff, kde si připisoval 22,5 bodu. Pistons skončili první v celé Východní konferenci a prvním kole narazili na osmé Orlando a porazilo ho 4-3 na zápasy. Ve druhém kole zdolali 76ers 4-2, avšak ve finále konference podlehli 4-0 New Jersey Nets.

V sezóně 2003-2004 začal nosit ochrannou masku, bylo to kvůli zlomenému nosu a už mu to (hráč s maskou) nadobro zůstalo. Tuto masku totiž už většinou nosil po zbytek své kariéry, jako prevenci, aby nemusel na operaci. Hamilton si připisoval 17,6 bodu (vedl celý tým Pistons), 3,6 doskoku a 4 asistence. Richard se stal prvním hráčem v NBA, který vedl svůj tým v bodování, i když nedal v zápase ani koš 0/10 (6. ledna 2005 proti Memphisu), ale zase dokázal dát 14 ze 14 šestek. Pistons znovu postoupili do playoff. V prvním kole si poradili s Bucks 4-1, ve druhém kole po velké bitvě porazili 4-3 New Jersey Nets a ve finále konference porazili 4-2 Indianu Pacers. Pistons tedy postoupili do finále NBA, kde rozdrtili LA Lakers 4-1 a slavili titul v NBA.

V následujícím ročníku (2004-2005) si Hamilton připisoval 18,7 bodu, 3,9 doskoku a 4,9 asistence za 38,5 minut. Detroit se znovu probojoval do finále NBA, když cestou porazil 76ers 4-1, Pacers 4-2 a Heat 4-3. Ve finále narazili tentokrát Písty na San Antonio Spurs a po velké bitvě, nakonec padli až v sedmém zápase.

V sezóně 2005-2006 si Rip připisoval 20,1 bodu, 3,2 doskoku a 3,4 asistence. Dne 27. prosince 2006 nastřílel svůj osobní rekord 51 bodů. Pistons porazili New York ve třetím prodloužení 151:145. Hamilton se stal prvním hráčem od doby Michaela Jordana, který nastřílel v Madison Square Garden 50 bodů. 9.února se Hamilton poprvé podíval do zápasu All-Stars. Detroit vyhrál celou základní část a postoupil do playoff z prvního místa. Pistons tentokrát postoupili "pouze" do finále Východní konference, když v prvním kole porazili Bucks 4-1, v semifinále pak Cavaliers 4-3, aby nakonec ve finále konference podlehli Heat 4-2.

V následující sezóně (2006-2007) se Hamilton opět zúčastnil zápasu hvězd a na konci měl průměry 19,8 bodu, 3,8 asistence a doskoku. Pistons opět vyhráli celou Východní konferenci a znovu postoupil do playoff z prvního místa. A stejně jako v minulém roce se dokázali probojovat až do finále konference, kde ale podlehli 4-2 Clevelandu Cavaliers.

V sezóně 2007-2008 si připisoval 17,3 bodu, 3,3 doskoku a 4,2 asistence. Po třetí a naposledy byl zvolen do zápasů hvězd a ještě se objevil v soutěži trojkařů, kde skončil v prvním kole se 14 body (vyhrál Jason Kapono). Pistons postoupili do playoff ze druhého místa a potřetí postoupili až do finále konference, kde podlehli tentokrát Bostonu 4-2. V playoff Hamilton překonal klubový rekord Isiaha Thomase v nastřílených bodech a stal se vedoucím hráčem Pistons.

V roce 2008 podepsal tříletou smlouvu na 34 milionů dolarů, ve které byly první dva roky garantované. Dne 7. února 2009 nastřílel z lavičky 38 bodů proti Bucks, nejvíce ze všech náhradníků Pistons v historii. A 13. března 2009 zaznamenal 16 asistencí proti Torontu, čímž si stanovil nový osobní rekord. Hamilton nakonec sezónu zakončil s 18,3 body, 3,1 doskoky a 4,4 asistencemi na svém kontě. Detroit znovu postoupil do playoff, tentokrát ovšem až z osmého místa a podlehl prvnímu Clevelandu hladce 4-0.

V sezóně 2009-2010 odehrál pouze 46 zápasů s průměrem 18,1 bodu, 2,7 doskoku a 4,4 asistence. Detroit se po dlouhé době neprobojoval do playoff.

V ročníku 2010-2011 měl Hamilton neshody s trenérem Johnem Kuesterem, když se dostali v médiích i na tréninku do mnoha slovních přestřelek. Tento spor vedl k tomu, že trenér posadil Hamiltona na lavičku. Hamilton odehrál pouze 55 zápasů s průměry 14,1 bodu, 2,3 doskoku a 3,1 asistence za 27,2 minut. Pistons se do playoff opět neprobojovali a éra postupů do vyřazovacích bojů byla nenávratně pryč.

V sezóně 2011-2012 neodehrál za Pistons ani zápas a byl vyplacen ze smlouvy, stal se tak volným hráčem bez omezením. Ale hned 14. prosince 2011 podepsal tříletou smlouvu na 15 milionů s Chicagem Bulls (ve třetí roce byla týmová opce). S Michiganen se neloučil vůbec ve zlém, protože zde strávil nejlepší část kariéry a byl zdejšími fanoušky nesmírně oblíben.